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近日，中國醫學科學院藥物研究所張培成教授課題組在國際著名雜志Angewandte Chemie I-nternational Edition發表題目為Iron-Catalyzed Synthesis of the Hexahydrocyclopenta[c]furan Core and Concise Total Synthesis of Polyflavanostilbene B的研究論文 (Angew.  Chem. Int. Ed. 2018, 57,10127–10131)。此項研究圍繞該課題組前期從常用中藥虎杖的根莖中分離得到的強α-葡萄糖苷酶抑制活性的多酚化合物polyflavanostilbene A（org. lett.  2013,15, 674-677）開展，研究人員在不使用保護基的情況下，利用含量豐富的(–)-epicatechin-3-gallate(ECG)聚合物通過三步反應完成了對polyflavanostilbene A的水解產物polyflavanostilbene B的首次全合成。研究發現，polyflavanostilbene B比polyflavanostilbene A具有更強的α-葡萄糖苷酶抑制活性 (IC₅₀值為1.54 μm)，同時具有顯著的蛋白酪氨酸酶1B(PTP1B)抑制活性 (IC₅₀值為5.05 μm)，這為進一步開發抗糖尿病新藥奠定了堅實的基礎。

 此次合成的具有復雜結構的polyflavanostilbene B，在化學結構上含有四環螺旋酮結構和8個酚羥基，具有七個連續手性中心，其中兩個為季碳中心，這使得合成充滿挑戰。研究人員巧妙地通過立體和位置選擇性的取代反應構建ECG的4位白藜蘆醇取代的衍生物以及鐵催化的環合反應，最終成功地獲得了該化合物。研究組同時也闡明了自由基環化形成六氫環戊烷[c]呋喃骨架的機理，該合成策略可應用于其他六氫環戊烷[c]呋喃類似物的合成。

 張培成課題組長期致力于常用中藥中結構新穎化合物的發現和結構改造，并取得一系列成果。本項目得到了中國醫學科學院醫學與健康科技創新工程（CIFMS-2016-I2M-1-010）的資助。

（藥物研究所）